Ultrasonido - Grupo Co., Ltd de ácidos grasos de Chongqing

Scientific Reports volumen 12, número de artículo: 19917 (2022) Citar este artículo

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Las nanopartículas magnéticas recubiertas con puntos cuánticos de carbono y yoduro de cobre (I) (Fe3O4@CQD@CuI) se utilizaron como sitios ácidos de Lewis/Brønsted heterogéneos y ecológicos y nanocatalizadores de Cu (I). En el primer paso, se aplicó en la síntesis de derivados de dihidropirano[3,2-b]pirano a base de ácido kójico en una reacción de tres componentes y en el segundo paso, como catalizador reciclable para la síntesis de ácido kójico-1. Derivados de dihidropirano[3,2-b]pirano a base de ,2,3-triazol en la reacción de cicloadición azida/alquino (CuAAC) catalizada por CuI. El catalizador se caracterizó completamente mediante el uso de diferentes técnicas que incluyen espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier (FT-IR), análisis de mapeo elemental, espectroscopia fotoelectrónica de rayos X (XPS), microscopía electrónica de barrido (SEM), espectroscopia de rayos X (EDX), transmisión. métodos de microscopía electrónica (TEM), gravimetría térmica (TG) y mapeo de flujo de valor (VSM). Los derivados sintetizados finales se identificaron mediante espectroscopia de RMN 1H y 13C.

Los puntos cuánticos de carbono (CQD) son la última clase y una de las nanopartículas que utilizan carbono y heteroátomos en su estructura. Los CQD debido al truncamiento tridimensional tienen más átomos en sus superficies1,2. Estos materiales tienen una disposición paralela de carbonos con una gran cantidad de grupos de ácidos carboxílicos en su superficie que provocan una buena solubilidad en medios acuosos. Este tipo de estructura desempeña un papel importante para los CQD en diversas aplicaciones, como catalizadores3,4, biotecnología5,6, sensores7 y quimioluminiscencia8, aguas residuales9 y seguridad alimentaria10. Los CQD tienen una amplia variedad de grupos funcionales en su superficie que se utilizan como catalizadores y los sustratos se utilizan en la preparación de varios catalizadores3,4,11,12,13,14.

La realización de una reacción química en condiciones de ultrasonido puede explicarse por un fenómeno físico llamado cavitación: la cavitación es un fenómeno en el que una disminución de la presión hace que el líquido se evapore localmente y se formen burbujas15,16. El estallido de burbujas produce una onda de choque con energía suficiente para romper el enlace covalente. La sonicación se puede utilizar para acelerar la disolución rompiendo las interacciones intermoleculares17. El ultrasonido se utiliza en la síntesis de diversos compuestos biológicos, farmacéuticos y químicos en condiciones suaves o verdes15,18,19. El ultrasonido brinda la posibilidad de realizar diversas reacciones químicas como acoplamiento20, compactación, nitración21 y clic22 en condiciones más suaves, mayor eficiencia y solventes ecológicos y amigables con el medio ambiente.

Los compuestos heterocíclicos son un grupo de compuestos químicos orgánicos en los que algunos o todos los átomos de sus moléculas en el anillo consisten en un átomo de un elemento distinto del carbono (C)23. La aparición de heteroátomos en el esqueleto de compuestos químicos es una razón para la aparición de diversas propiedades biológicas que pueden cambiar las aplicaciones de los compuestos químicos y usarse como medicamentos, pesticidas y células solares24,25,26,27,28,29. 30,31,32. Los compuestos policíclicos heteroatómicos exhiben amplias propiedades biológicas en comparación con los compuestos monocíclicos simples33,34,35,36,37. La presencia de cada anillo en el esqueleto es motivo de la aparición de propiedades biológicas y medicinales en la estructura38,39. En 2001, Club, Finn y Sharpless introdujeron la reacción de clic como un grupo de reacciones químicas en la síntesis de heterociclos que tienen ventajas potenciales sobre las reacciones tradicionales, como facilidad de ejecución, fácil separación y solventes económicos. La reacción de "clic" más utilizada que puede cumplir estas condiciones es, con diferencia, la cicloadición de azida/alquino catalizada por CuI (CuAAC)40,41,42,43,44,45,46,47,48.

En este artículo, desarrollamos con éxito un nuevo método para la síntesis de compuestos policíclicos heterocíclicos utilizando un nuevo nanocatalizador heterogéneo basado en CQD como nanocatalizador en condiciones ultrasónicas. El nuevo catalizador Fe3O4@CQD@CuI se utilizó para sintetizar derivados de dihidropirano[3,2-b]pirano a base de ácido kójico en una reacción multicomponente de ácido kójico, malononitrilo y diversos aldehídos y derivados de dihidropiranopirano a base de triazol y ácido kójico mediante una reacción de clic, respectivamente. Posteriormente, los compuestos de triazol más nuevos se sintetizaron utilizando derivados de haluro de bencilo y azida de sodio (Fig. 1).

Síntesis de dihidropiranopirano a base de ácido kójico y dihidropiranopirano a base de ácido kójico-triazol en reacción de clic mediante Fe3O4@CQD@CuI como catalizador en condiciones optimizadas.

La microscopía electrónica de transmisión (TEM) se determinó con TEM Philips EM 208S. BESTEC (EA 10) registró la espectroscopía de fotoelectrones de rayos X (XPS). El magnetómetro de muestra vibratoria (VSM) fue creado por el modelo LBKFB Meghnatis Daghigh Kavir Company. El microscopio electrónico de barrido (SEM) fue producido por FE-SEM ZEISS Sigma 300. Los rayos X de dispersión de energía (EDX) fueron realizados por Fesem Tescan Mira 2.

En un matraz de fondo redondo de 250 ml, se disolvieron bien 10 mmol de FeCl3·6H2O y 5 mmol de FeCl2·4H2O en 100 ml de agua destilada y se agitó. Luego se añadieron gota a gota 10 ml de NH4OH a la mezcla hasta que el pH alcanzó 11. Luego, la mezcla se agitó en condiciones de reflujo durante 1 h en una atmósfera de N2. Finalmente, las nanopartículas de óxido de hierro se separaron con un imán externo y se lavaron varias veces con agua destilada (Fig. 2)49.

Diagrama esquemático de la síntesis de Fe3O4@CQD@CuI3.

En un matraz redondo de 100 mL se agregaron 5 g de glucosa a 10 cc de aceite, una mezcla de ácido oleico (65%), linoleico (30%) y esteárico (5%), que ya había sido calentado. a 250 ºC. La media quema de glucosa en una mezcla de los ácidos anteriores condujo a la formación de puntos cuánticos de carbono. Con el oscurecimiento de la glucosa, se detuvo la quema de la glucosa y después de enfriar la mezcla, agregando 30 mL de agua y 30 mL de éter dietílico, se separó el punto de carbono de la fase acuosa (Fig. 2)13.

Se dispersaron nanopartículas de óxido de hierro Fe3O4 (1 g) en 50 ml de agua durante 15 min con ultrasonido, luego se agregaron 0,05 g de punto de carbono y se agitaron bien durante 24 h a temperatura ambiente. Finalmente, se separó fácilmente mediante un campo magnético externo y se lavó dos veces con agua destilada (Fig. 2)14.

La carga de yoduro de cobre sobre el Fe3O4@CQD se realizó dispersando 1 g de Fe3O4@CQD en 50 mL de metanol, por otro lado se sonicó 1 mmol de yoduro de cobre en 5 mL de metanol y luego se mezclaron dos soluciones y se agitaron durante 12 h en condiciones de reflujo. Finalmente, se separó con un superimán y se lavó con metanol (3 × 5) (Fig. 2).

Una mezcla de ácido kójico (5-hidroxi-2-(hidroximetil)-4H-piran-4-ona) (1 mmol, 0,142 g), aldehídos aromáticos (1 mmol), malononitrilo (1,2 mmol, 0,066 g) y nanocatalizador Se sonicaron Fe3O4@CQD@CuI (5 mg) en un matraz de fondo redondo en un baño ultrasónico en una mezcla de etanol y H2O (2:1) como disolvente. El progreso de la reacción se controló usando TLC (n-hexano:acetato de etilo, 1:3). Una vez completada la reacción, el catalizador insoluble se separó fácilmente mediante una barra magnética externa. Después de la evaporación del disolvente, el precipitado se recogió y se recristalizó con etanol (5 ml) para producir el producto puro (Fig. 1). Los resultados analíticos (puntos de fusión, FT-IR, NMR) se muestran en el archivo de respaldo (Información complementaria).

En un matraz de fondo redondo de 25 ml, una mezcla de derivados de dihidropirano[3,2-b]pirano (4-hidroxi, 3hidroxi y vainillina) a base de ácido kójico (1 mmol), azida sódica (1,2 mmol, 0,078 g), Se sonicaron derivados de cloruro de bencilo (1,2 mmol) y nanocatalizador Fe3O4@CQD@CuI (0,01 g) en 5 ml de agua. El progreso de la reacción se controló usando TLC (acetato de etilo:MeOH, 8:1). Una vez completada la reacción, se añadieron 5 ml de acetato de etilo y el catalizador se separó fácilmente mediante una barra magnética externa. Luego, el producto se separó a través de la fase orgánica. El residuo se purificó mediante cromatografía en placa (acetato de etilo:metanol, 95:5) para dar los productos deseados (Fig. 1). Los resultados analíticos (puntos de fusión, FT-IR, NMR) se proporcionan en el archivo de respaldo (Información complementaria).

La estructura de Fe3O4@CQD@CuI como un catalizador nano magnético recubierto con un punto cuántico de carbono que contiene los grupos hidroxilo y carboxilo en su superficie con yoduro de cobre, fue estudiada y caracterizada completamente mediante FT-IR, análisis de mapeo elemental y microscopía electrónica de barrido ( SEM), espectroscopia de rayos X (EDX), microscopía electrónica de transmisión (TEM), gravimetría térmica (TG-DTG), espectroscopia fotoelectrónica de rayos X (XPS) y métodos de mapeo de flujo de valor (VSM).

La caracterización de Fe3O4@CQD y Fe3O4@CQD@CuI se confirmó y comparó mediante espectroscopia FT-IR en la Fig. 3. El pico amplio que apareció entre 3000 y 3500 cm-1 se relacionó con los grupos OH y CO2H de CQD. Además, las bandas de absorción aparecieron en 1642 cm-1 y 1441 cm-1 que están relacionadas con los modos de estiramiento de los enlaces C=O y C=C, respectivamente. El pico en la región de 1000 a 1200 cm-1 está relacionado con los modos de estiramiento C-O de CQD. Se observó el anillo aromático en el esqueleto de puntos de carbono. Además, el pico de Fe-O de Fe3O4 apareció a 642 cm-1.

Espectros FT-IR de Fe3O4@CQD y Fe3O4@CQD@CuI en KBr.

Utilizando SEM, se investigó la morfología de la superficie y el tamaño de partícula de Fe3O4@CQD@CuI. En la Fig. 4, las imágenes SEM revelaron que la forma de las partículas era esférica y las dimensiones eran de tamaño nanométrico (aproximadamente 26 a 55 nm según las imágenes de SEM). Las imágenes TEM (Fig. 5A, B) mostraron que la morfología de las nanopartículas de Fe3O4 también era esférica y el tamaño promedio era inferior a 20 nm. Las imágenes TEM también indicaron numerosas partículas pequeñas (CQD) con tamaños de aproximadamente menos de 10 nm que rodean la nanopartícula de Fe3O4, lo que demuestra que las CQD se sintetizaron con éxito en las nanopartículas de Fe3O411.

Imágenes SEM de Fe3O4@CQD@CuI.

Imágenes TEM de (A) Fe3O4@CQD y (B) Fe3O4@CQD@CuI.

El análisis de mapeo elemental y EDX confirmó la presencia de componentes de hierro (Fe), carbono (C), oxígeno (O), cobre (Cu) y yodo (I) en el catalizador según la Fig. 6. Los resultados del análisis de mapeo elemental también Reveló que los elementos tenían una distribución uniforme en la estructura del catalizador.

(A) Espectroscopia de rayos X de dispersión de energía (EDX), (B) Análisis de mapeo elemental de Fe3O4@CQD@CuI.

El patrón de la curva termogravimétrica (TGA-DTG) de Fe3O4@CQD@CuI como se muestra en la Fig. 7, reveló tres etapas de pérdida de peso para Fe3O4@CQD@CuI hasta 600 °C. La primera pérdida de peso (1-2%) que se observó entre 25 y 100 °C estuvo relacionada con la eliminación de humedad de la estructura del catalizador. La segunda pérdida de peso (5-6%) apareció a 400 °C, que se atribuyó a la liberación de grupos CO2 debido a la ruptura del enlace C-C del anillo aromático y los grupos ácido carboxílico. La etapa final de pérdida de peso (10-12%) a 600 °C se asignó a la descomposición del punto cuántico de carbono recubierto sobre el Fe3O4. Además, la curva termogravimétrica diferencial (DTG) muestra picos endotérmicos en esta región, lo que confirma la adsorción química exitosa de capas de complejos orgánicos mediante enlaces químicos en el soporte.

Análisis TGA y DTG de Fe3O4@CQD@CuI.

El análisis XPS es una poderosa técnica sensible a la superficie que se ha utilizado para confirmar la composición química, la pureza y los estados de oxidación del elemento. El pico C 1s (carbono 1s) a 284,60 eV se utilizó como referencia para la calibración de todas las energías de enlace. La Figura 8a muestra el amplio espectro de escaneo XPS (espectro de estudio) del nanocatalizador Fe3O4@CQD@CuI con picos característicos de los elementos que incluyen cobre (Cu), oxígeno (O), carbono (C), yodo (I) y hierro ( Fe). La Figura 8b-e muestra los espectros de alta resolución de C 1s, O 1s, Cu 2p y Fe 2p, respectivamente. En la figura 8b, se pueden atribuir dos picos a 284,18 y 288,41 eV a los enlaces C – C y C = O49. La banda espectral de O 1 consta de cinco picos que incluyen 534,72 eV, 532,84 eV, 530,92 eV, 529,93 eV y 529,11 eV, que están relacionados con H – O, C = O, C – O, Cu – O y Fe –. Enlaces O, respectivamente (Fig. 8c)50. La Figura 8d muestra el espectro del núcleo de un átomo de cobre en la superficie del catalizador. El pico de 932,37 eV y 951,61 eV están relacionados con Cu 2p3/2 y Cu 2p1/2, respectivamente. Además, la aparición de dos picos satélite a 95,53 eV y 942,43 eV confirma la existencia de enlaces Cu-O51,52,53. Los resultados de XPS de Cu 2p indican que los iones de cobre existen en dos estados de oxidación. Las bandas de energía de enlace de 931,92 y 951,45 eV se asignan a Cu+1 2p3/2 y Cu+1 2p1/2, respectivamente, y los picos de 933,37, 937–946,5 (picos de satélite) y 953,46 eV corresponden a Cu+2. 2p3/2 y Cu+2 2p1/2 (Fig. 8d)54. Las dos bandas espectrales a 712,20 eV y 725,47 eV están relacionadas con Fe 2p3/2 y Fe 2p1/2 (Fig. 8e). Los dos picos satélite débiles a 720,04 eV y 734,24 eV indican la pureza y presencia de la fase Fe3O4 en el catalizador Fe3O4@CQD@CuI. Además, en la figura 8e55 se muestra la presencia de especies Fe+3 y Fe+2, que son las características de las nanopartículas de Fe3O4.

Espectro XPS de Fe3O4@CQD@CuI; Espectro de estudio XPS (a), C 1s (b), O1s (c), Cu 2p (d) y Fe 2p (e).

Se intentó investigar las mediciones magnéticas de Fe3O4@CQD@CuI a temperatura ambiente utilizando un magnetómetro de muestra vibratorio (VSM). Como se muestra en la Fig. 9, según las curvas de magnetización, la saturación del catalizador obtenido cayó a 58,11 emu g-1.

El magnetómetro de muestra vibratoria (VSM) de Fe3O4@CQD@CuI.

Después de la síntesis y caracterización completa de Fe3O4@CQD@CuI, comenzando a investigar su actividad catalítica, se utilizó como catalizador MNP para la síntesis de derivados de dihidropirano[3,2-b]pirano a base de ácido kójico en una reacción de múltiples componentes mediante una reacción de condensación de materiales de partida adecuados. A continuación, los nuevos compuestos de triazol se sintetizaron mediante la reacción de clic utilizando derivados de dihidropirano[3,2-b]pirano a base de ácido kójico que tienen un grupo acetileno en presencia de catalizadores MNP Fe3O4@CQD@CuI.

Para optimizar las condiciones de reacción, se realizó la reacción de tres componentes entre ácido kójico (1 mmol, 0,142 g), malononitrilo (1,1 mmol, 0,072 g) y benzaldehído (1 mmol, 0,106 g) para sintetizar dihidropirano [a base de ácido kójico]. Derivados de 3,2-b]pirano en diversas condiciones, incluidas diferentes temperaturas, reflujo y ultrasonidos en agua, acetonitrilo, etanol, acetato de etilo y n-hexano (5 ml) como disolventes en presencia de una cantidad catalítica de Fe3O4@CQD@CuI. Según los resultados mostrados en la Tabla 1, una mezcla de agua y etanol (1:2) como solvente y una condición ultrasónica a 50 °C fue la mejor condición de reacción para la síntesis de dihidropirano[3,2-b] a base de ácido kójico. derivados de piranos (Tabla 1, entrada 9). No se produjo ningún cambio en la eficiencia al aumentar la cantidad de catalizador y la temperatura (Tabla 1, entradas 10 y 11, respectivamente). En la condición ultrasónica, al disminuir la temperatura, se observó una disminución en la eficiencia de la reacción (Tabla 1, entrada 8), mientras que al disminuir la cantidad de catalizador, la eficiencia de la reacción disminuyó (Tabla 1, entrada 12). El producto se obtuvo con menor eficiencia en un tiempo más largo cuando la reacción se llevó a cabo en condiciones no ultrasónicas (Reflujo). Según los datos obtenidos, las ondas ultrasónicas reducen el tiempo y aumentan la eficiencia en comparación con otras condiciones en la síntesis de compuestos de dihidropirano[3,2-b]piranos.

Después de determinar las mejores condiciones de reacción para la síntesis de dihidropirano [3,2-b]piranos, se sintetizó una amplia gama de aldehídos aromáticos que tenían grupos donadores y atractores de electrones (Fig. 10). Como se especifica en la Tabla 2, los aldehídos con grupos aceptores de electrones en comparación con los grupos donadores de electrones dieron como resultado eficiencias más altas en esta reacción.

Síntesis de dihidropirano[3,2-b]piranos utilizando Fe3O4@CQD@CuI.

Esta observación se puede excusar sobre la base del mecanismo aceptable sugerido para la síntesis de dihidropirano[3,2-b]piranos a base de ácido kójico usando un catalizador Fe3O4@CQD@CuI como se muestra en la Fig. 11. Según la ruta de reacción, el aldehído se activa inicialmente por los sitios ácidos e hidroxilo del catalizador, luego reacciona con malononitrilo para producir el intermedio (I) eliminando una molécula de agua. Luego, el intermedio (I) como aceptor de Michael reacciona con 2-hidroxinaftalen-1,4-diona, 5-hidroxi-2-(hidroximetil)-4H-piran-4-ona para formar el intermedio (II). Finalmente, el intermedio (II) para dar los dihidropirano[3,2-b]piranos correspondientes deseados se someterá a ciclación y tautomerización intramolecular.

Mecanismo propuesto para la síntesis de dihidropiranopirano a base de ácido kójico utilizando Fe3O4@CQD@CuI.

Se investigó la capacidad de recuperación y reutilización del catalizador en una reacción modelo en la síntesis de derivados de dihidropiranopirano a base de ácido kójico. Para este fin se utilizaron ácido kójico (1 mmol, 0,142 g), malononitrilo (1,1 mmol, 0,072 g) y benzaldehído (1 mmol, 0,106 g). Los resultados mostraron que el catalizador MNP de Fe3O4@CQD@CuI podría recuperarse y reutilizarse hasta 5 veces sin ninguna pérdida notable de actividad catalítica (Fig. 12).

Reciclabilidad de Fe3O4@CQD@CuI para la síntesis de compuestos de dihidropiranopirano.

Después de la revelación de la alta eficiencia de este catalizador en la síntesis de diferentes derivados de dihidropirano[3,2-b]piranos a base de ácido kójico, se investigó una nueva clase de híbridos de ácido kójico-triazol utilizando acetileno de dihidropirano[3,2-b]piranos. derivados. Para sintetizar derivados de triazol, la reacción entre 2-amino-6-(hidroximetil)-8-oxo-4-(4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil)-4,8-dihidropirano[3 ,2-b]piran-3-carbonitrilo (1 mmol, 0,350) con derivados de cloruro de bencilo (1,1 mmol) y azida sódica (1,5 mmol, 0,0975 g) en diversas condiciones, incluidos diferentes disolventes (agua, dimetilformamida (DMF), metanol y alcohol terc-butílico), temperaturas y ultrasonidos en presencia de una cantidad catalítica de Fe3O4@CQD@CuI cuyos resultados se muestran en la Tabla 2. Los resultados mostraron que el agua como solvente y la condición ultrasónica a 60 °C fue la mejor reacción. condición de elección para la producción de dihidropirano[3,2-b]pirano a base de ácido kójico-triazol en reacción de clic (Tabla 2, entrada 10). El producto se obtuvo en condiciones de agitación en agua con menor eficiencia que en condiciones ultrasónicas (Tabla 2, entrada 1). La reducción de la temperatura y los valores del catalizador condujo a una baja eficiencia, mientras que no se observó un aumento de la eficiencia al aumentarlos (Tabla 2, entradas 11-13).

Después de determinar la condición óptima, se utilizó para evaluar la eficiencia del catalizador en la síntesis de nuevos compuestos de triazol utilizando derivados de haluro de bencilo en reacción con derivados de dihidropirano[3,2-b]piranos que contienen grupo acetileno. Los resultados revelaron que los productos tenían alta eficiencia y bajo tiempo de reacción (Fig. 13).

Síntesis de triazol-dihidropirano[3,2-b]pirano utilizando Fe3O4@CQD@CuI.

Para evaluar el rendimiento de Fe3O4@CQD@CuI como catalizador para la síntesis de derivados de dihidropiranopirano a base de ácido kójico-triazol, se utilizaron diversos catalizadores homogéneos y heterogéneos que contienen cobre para la reacción de clic entre 2-amino-6-(hidroximetil) -8-oxo-4-(4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil)-4,8-dihidropirano[3,2-b]piran-3-carbonitrilo (1 mmol, 0,350 g), sodio azida (1,5 mmol, 0,0975 g) y derivados de cloruro de bencilo (1,1 mmol, 0,138 g) en condiciones ultrasónicas en agua como disolvente a una temperatura de 60 °C (Tabla 3). Los resultados de la Tabla 3 predican que Fe3O4@CQD@CuI es el mejor catalizador para la síntesis de derivados de dihidropiranopirano a base de ácido kójico-triazol. Además, el catalizador gastado se caracterizó después del quinto ciclo catalítico mediante análisis SEM y TEM. La morfología y el tamaño de partícula del Fe3O4@CQD@CuI después del quinto ciclo catalítico no cambiaron según las imágenes SEM y TEM antes y después de su uso en la reacción (Fig. 14).

(A) Imágenes SEM y (B) TEM de Fe3O4@CQD@CuI recuperado.

En esta investigación, hemos diseñado y sintetizado el NMP Fe3O4@CQD@CuI que tiene grupos de ácido carboxílico y sal de yoduro de cobre como catalizador ácido de alta eficiencia para la síntesis de dihidropiranopirano a base de ácido kójico y triazol-dihidropirano-pirano a base de ácido kójico-triazol. compuestos de pirano que combinan favorablemente las propiedades de los ácidos de Brønsted y Lewis y las ventajas del catalizador nanomagnético en una reacción de tres componentes y de clic. Las ventajas considerables de este método son la fácil eliminación del catalizador del medio de reacción mediante un campo magnético externo, su capacidad de reutilización y su alta eficiencia en tiempos de reacción más cortos.

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Este trabajo fue apoyado por el Vicerrector de Investigación y Tecnología de la Universidad de Ciencias Médicas de Hamadan con el proyecto No. 9805153724.

Departamento de Química Medicinal, Facultad de Farmacia, Universidad de Ciencias Médicas de Hamadan, Hamadan, Irán

Zahra Najafi, Behnam Khaleseh y Gholamabbas Chehardoli

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Bu-Ali Sina, Hamedan, Irán

Soheila Esmaili y Saeed Babaee

Departamento de Química Medicinal, Facultad de Farmacia, Universidad de Ciencias Médicas de Shiraz, Shiraz, Irán

Mehdi Khoshneviszadeh

Departamento de Química Medicinal, Facultad de Farmacia, Universidad de Ciencias Médicas de Teherán, Teherán, Irán

Tahmineh Akbarzadeh

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GC contribuyó a la preparación de los reactivos. TA contribuyó a la preparación de algunos materiales. SB escribió el manuscrito. MK analizó los datos. BK realizó la síntesis de compuestos. Catalizador producido por SE. ZN diseñó los experimentos y editó el manuscrito.

Correspondencia a Zahra Najafi.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Najafi, Z., Esmaili, S., Khaleseh, B. et al. Síntesis asistida por ultrasonido de derivados de dihidropirano [3,2-b] pirano a base de ácido kójico-1,2,3-triazol utilizando Fe3O4@CQD@CuI como un nuevo catalizador nanomagnético. Informe científico 12, 19917 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-24089-6

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Recibido: 02 de enero de 2022

Aceptado: 09 de noviembre de 2022

Publicado: 19 de noviembre de 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-24089-6

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